O Portland Head Light foi aceso em 10 de janeiro de 1791, e seu primeiro guardião, Joseph Greenleaf, foi um veterano da Guerra Revolucionária que viveu no promontório até sua morte quatro anos depois. Maine ainda era um distrito de Massachusetts.
A torre ergueu-se de pedras de campo transportadas por bois da saliência circundante, e sua lâmpada queimava óleo de baleia extraído da mesma pescaria que abastecia os cais de Portland. Navios vinham se despedaçando em Cape Elizabeth durante a maior parte de um século. O farol foi uma admissão desse fato. Os modernos passeios de barco pelo farol de Camden, Maine, seguem a aproximação que os pilotos coloniais usavam, lendo a costa em busca da única haste branca que significava águas seguras.
A Casco Bay então reuniu seus faróis lentamente, um por um, cada um após uma perda. O Portland Breakwater Light foi concluído em 1875, seu revestimento de ferro fundido inspirado no Monumento Corégico de Lisícrates em Atenas; os estivadores o chamavam de Bug Light devido ao seu tamanho. O Spring Point Ledge Light foi colocado sobre um cais submerso em 1897, depois que empresas de navios a vapor peticionaram ao Congresso sobre um recife no qual suas embarcações batiam na neblina. O Ram Island Ledge Light, concluído em 1905, foi esculpido em granito de Vinalhaven e montado bloco por bloco sobre uma rocha que só fica descoberta na maré baixa.
As embarcações são a instituição mais antiga. O serviço regular de vapor para as Calendar Islands — aproximadamente duzentas delas, nomeadas pela ideia de uma ilha por dia em vez de uma contagem real — começou na década de 1840, transportando correio, latas de leite, caixões e pensionistas de verão. A rota passou por vários proprietários antes que o Casco Bay Island Transit District, uma autoridade pública, a assumisse em 1981. O frete ainda circula nos mesmos conveses. Os cruzeiros pelo farol de Portland compartilham águas com um serviço de balsa em funcionamento, não com uma frota de museu.
O Fort Gorges ancora o meio do porto: um pentágono de granito iniciado em 1858, concluído em 1864, obsoleto antes mesmo de seus canhões serem montados, já que a artilharia raiada já havia tornado os fortes de alvenaria indefensáveis. Nunca foi guarnecido em batalha. Também nunca foi demolido. Essa combinação — infraestrutura construída para um século e herdada pelo próximo — descreve a baía como um todo. Cais de trabalho ficam ao lado de berços de excursão na Commercial St, 56. Um passeio de barco pelo farol de Camden, Maine, é, neste sentido, uma passagem por uma paisagem marítima ainda em uso em vez de uma preservada, e os cruzeiros pelo farol de Casco Bay que partem do Porto de Portland cruzam canais que navios-tanque, balsas e barcos de lagosta percorrem todos os dias do ano.
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