Le phare de Portland Head a été allumé le 10 janvier 1791, et son premier gardien, Joseph Greenleaf, était un vétéran de la guerre d'indépendance qui a vécu sur le promontoire jusqu'à sa mort quatre ans plus tard. Le Maine était encore un district du Massachusetts.
La tour a été érigée en pierre des champs extraite par des bœufs de la corniche environnante, et sa lampe brûlait de l'huile de baleine provenant de la même pêcherie qui remplissait les quais de Portland. Les navires s'échouaient sur Cape Elizabeth depuis près d'un siècle. Le phare était une reconnaissance de ce fait. Les excursions modernes en bateau vers les phares depuis Camden, dans le Maine, suivent l'approche qu'utilisaient autrefois les pilotes coloniaux, lisant le rivage pour repérer la seule colonne blanche synonyme d'eaux sûres.
Casco Bay a ensuite rassemblé ses feux lentement, un par un, chacun après une perte. Le phare de Portland Breakwater a été achevé en 1875, son enveloppe en fonte inspirée du monument chorégique de Lysicrate à Athènes ; les dockers l'appelaient « Bug Light » en raison de sa taille. Le phare de Spring Point Ledge a été installé sur un caisson submergé en 1897, après que des compagnies de navigation à vapeur aient pétitionné le Congrès concernant un récif sur lequel leurs navires s'écrasaient dans le brouillard. Le phare de Ram Island Ledge, terminé en 1905, a été taillé dans du granit de Vinalhaven et assemblé bloc par bloc sur une roche qui n'émerge de l'eau qu'à marée basse.
Les navires sont l'institution la plus ancienne. Le service régulier de vapeur vers les îles Calendar — environ deux cents, nommées ainsi pour l'idée d'une île par jour plutôt que par comptage réel — a commencé dans les années 1840, transportant courrier, bidons de lait, cercueils et pensionnaires estivaux. L'itinéraire a connu plusieurs propriétaires avant que le Casco Bay Island Transit District, une autorité publique, ne le reprenne en 1981. Le fret voyage toujours sur les mêmes ponts. Les croisières vers les phares de Portland partagent l'eau avec un service de ferry en activité, et non une flotte de musée.
Le Fort Gorges ancre le milieu du port : un pentagone en granit commencé en 1858, achevé en 1864, obsolète avant même que ses canons ne soient montés, car l'artillerie rayée avait déjà rendu les forts en maçonnerie indéfendables. Il n'a jamais été garni au combat. Il n'a jamais été démoli non plus. Cette combinaison — infrastructure construite pour un siècle et héritée par le suivant — décrit la baie dans son ensemble. Des quais en activité se trouvent à côté des postes d'amarrage pour excursions au 56 Commercial St. Une excursion en bateau vers les phares depuis Camden, dans le Maine, est, en ce sens, un passage à travers un paysage maritime toujours en usage plutôt qu'un paysage préservé, et les croisières vers les phares de Casco Bay au départ du port de Portland traversent des chenaux que les pétroliers, les ferries et les homardiers empruntent chaque jour de l'année.
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