Portland Head Light se encendió el 10 de enero de 1791, y su primer guardián, Joseph Greenleaf, fue un veterano de la Guerra de Independencia que vivió en el promontorio hasta su muerte cuatro años después. Maine era todavía un distrito de Massachusetts.
La torre se levantó con piedra de campo extraída por bueyes de la cornisa circundante, y su lámpara quemaba aceite de ballena extraído de la misma industria pesquera que llenaba los muelles de Portland. Los barcos habían estado naufragando en Cape Elizabeth durante la mayor parte de un siglo. El faro fue una admisión de ese hecho. Los modernos tours en barco por los faros de Camden, Maine, siguen el acercamiento que alguna vez usaron los pilotos coloniales, leyendo la costa en busca del único fuste blanco que significaba aguas seguras.
Casco Bay acumuló sus luces lentamente, una a la vez, cada una tras una pérdida. Portland Breakwater Light se completó en 1875, su carcasa de hierro fundido estaba inspirada en el Monumento Corégico de Lisícrates en Atenas; los estibadores lo llamaban Bug Light por su tamaño. Spring Point Ledge Light se instaló en un cajón sumergido en 1897, después de que las compañías de barcos de vapor solicitaran al Congreso una solución para un arrecife contra el que sus embarcaciones chocaban con la niebla. Ram Island Ledge Light, terminado en 1905, fue cortado de granito de Vinalhaven y ensamblado bloque por bloque sobre roca que solo queda libre del agua con la marea baja.
Las embarcaciones son la institución más antigua. El servicio regular de barcos de vapor a las Islas Calendar —aproximadamente doscientas, llamadas así por la idea de una isla por día en lugar de un conteo real— comenzó en la década de 1840, transportando correo, latas de leche, ataúdes y huéspedes de verano. La ruta pasó por varios propietarios antes de que el Casco Bay Island Transit District, una autoridad pública, la asumiera en 1981. La carga sigue moviéndose en las mismas cubiertas. Los cruceros de los faros de Portland comparten el agua con un servicio de ferry en funcionamiento, no con una flota de museo.
Fort Gorges ancla el medio del puerto: un pentágono de granito iniciado en 1858, terminado en 1864, obsoleto antes de que sus cañones fueran montados, ya que la artillería estriada ya había dejado indefensos a los fuertes de mampostería. Nunca hubo una guarnición en batalla. Tampoco ha sido demolido. Esa combinación —infraestructura construida para un siglo y heredada por el siguiente— describe la bahía en su conjunto. Los muelles de trabajo se alzan junto a los atraques de excursión en 56 Commercial St. Un tour en barco por los faros de Camden, Maine, es, en este sentido, un pasaje a través de un paisaje marítimo aún en uso en lugar de uno preservado, y los cruceros de los faros de Casco Bay que salen del puerto de Portland cruzan canales en los que los buques cisterna, ferries y barcos langosteros trabajan todos los días del año.
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