O Portland Head Light foi encomendado por George Washington e acendeu sua primeira lâmpada de óleo de baleia em janeiro de 1791, tornando-se o farol mais antigo ainda de pé no Maine. Foi construído com pedras britadas transportadas em carroças de bois dos campos ao redor de Cape Elizabeth.
A torre nunca ficou apagada por muito tempo. Esse fato isolado explica por que os melhores passeios de barco aos faróis no Maine começam, quase sem exceção, do cais comercial em 56 Commercial Street, em vez de um estacionamento terrestre.
Casco Bay é uma linha costeira submersa. Glaciares escavaram cristas paralelas na rocha matriz; o mar subiu e deixou os topos das cristas para trás como as Calendar Islands — longas, estreitas, orientadas de nordeste a sudoeste, e numeradas pelos primeiros cartógrafos em pouco mais de 365. Navegá-las exigia luz. Entre 1791 e 1875, o governo federal respondeu com uma cadeia de torres: Portland Head Light no promontório oeste, Ram Island Ledge Light em seu recife de granito, Spring Point Ledge Light no banco de areia próximo a South Portland, Bug Light na boca do porto com suas colunas coríntias de ferro fundido, e Halfway Rock Light, isolado em águas abertas. Cada um resolveu um problema diferente. Cada um ainda é visível do deck de um cruzeiro de faróis em Casco Bay.
Os próprios cais são a segunda metade da história. A Commercial Street foi construída sobre planícies de maré aterradas na década de 1850 para servir à Grand Trunk Railway, e o terminal de balsas que agora despacha embarcações turísticas compartilha seus píeres com barcos de lagosta, barcos de correio e passageiros das ilhas. Esta não é uma atração construída para esse propósito. O mesmo canal que leva um passeio de farol pelo Porto de Portland além do Fort Gorges — uma fortaleza hexagonal de granito finalizada em 1865 e obsoleta no dia em que foi inaugurada — transporta mantimentos para Peaks Island e diesel para Great Diamond.
O que sobrevive é uma rara continuidade de função. A lente de Fresnel no Portland Head foi substituída por um farol aéreo em 1958, e o último faroleiro partiu em 1989 quando a Guarda Costeira automatizou a estação, mas a luz ainda marca o mesmo recife pelo mesmo motivo. O Ram Island Ledge, construído entre 1902 e 1905 com 699 blocos de granito de Vinalhaven, foi projetado para resistir aos mares que destruíram o navio a vapor Californian. Halfway Rock, a vinte quilômetros da costa, passou para mãos privadas em 2014 e permanece um auxílio ativo à navegação. Juntos, eles formam a espinha dorsal da costa, e os melhores passeios de barco aos faróis no Maine existem porque essa espinha dorsal só é legível a partir da água.
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