Il Portland Head Light fu acceso il 10 gennaio 1791 e il suo primo guardiano, Joseph Greenleaf, era un veterano della Guerra d'Indipendenza che visse sul promontorio fino alla sua morte, quattro anni dopo. Il Maine era ancora un distretto del Massachusetts.
La torre sorse su pietre di campo trasportate dai buoi dalla scogliera circostante, e la sua lampada bruciava olio di balena proveniente dalla stessa industria che riforniva i moli di Portland. Le navi si erano frantumate contro Cape Elizabeth per quasi un secolo. Il faro fu l'ammissione di quel fatto. I moderni tour in barca dei fari di Camden, Maine, ripercorrono l'approccio usato un tempo dai piloti coloniali, leggendo la costa per individuare l'unico stelo bianco che significava acque sicure.
Casco Bay accumulò poi i suoi fari lentamente, uno alla volta, ciascuno dopo una perdita. Il Portland Breakwater Light fu completato nel 1875, con la sua struttura in ghisa modellata sul Monumento coragico di Lisicrate ad Atene; i portuali lo chiamavano Bug Light per le sue dimensioni. Lo Spring Point Ledge Light fu posto su un cassone sommerso nel 1897, dopo che le compagnie di navigazione a vapore chiesero al Congresso di intervenire su una scogliera che le loro navi colpivano nella nebbia. Il Ram Island Ledge Light, terminato nel 1905, fu tagliato dal granito di Vinalhaven e assemblato blocco dopo blocco su una roccia che emerge dall'acqua solo con la bassa marea.
Le imbarcazioni sono l'istituzione più antica. Il servizio regolare di vapore verso le Calendar Islands — circa duecento, chiamate così per l'idea di un'isola al giorno piuttosto che per un conteggio reale — iniziò negli anni '40 dell'Ottocento, trasportando posta, bidoni del latte, bare e villeggianti estivi. La rotta passò attraverso diversi proprietari prima che il Casco Bay Island Transit District, un'autorità pubblica, la assumesse nel 1981. Le merci viaggiano ancora sugli stessi ponti. Le crociere ai fari di Portland condividono l'acqua con un servizio di traghetti operativo, non con una flotta museale.
Fort Gorges ancora il centro del porto: un pentagono di granito iniziato nel 1858 e completato nel 1864, obsoleto prima ancora che i suoi cannoni venissero montati, poiché l'artiglieria rigata aveva già reso indifendibili i forti in muratura. Non fu mai presidiato in battaglia, né è mai stato demolito. Quella combinazione — infrastrutture costruite per un secolo ed ereditate da quello successivo — descrive la baia nel suo insieme. Moli di lavoro si trovano accanto agli ormeggi per escursioni al 56 di Commercial St. Un tour in barca dei fari di Camden, Maine, è, in questo senso, un passaggio attraverso un paesaggio marittimo ancora in uso piuttosto che conservato, e le crociere ai fari di Casco Bay che lasciano il porto di Portland attraversano canali che navi cisterna, traghetti e pescherecci di aragoste solcano ogni giorno dell'anno.
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