Le phare de Portland Head a été commandé par George Washington et a allumé sa première lampe à huile de baleine en janvier 1791, ce qui en fait le plus ancien phare encore debout dans le Maine. Il a été construit avec des pierres extraites des champs environnants de Cape Elizabeth et transportées par char à bœufs.
La tour n'est jamais restée sombre longtemps. Ce simple fait explique pourquoi les meilleures excursions en bateau vers les phares du Maine commencent, presque sans exception, depuis le front de mer actif du 56 Commercial Street plutôt que depuis un parking terrestre.
Casco Bay est un littoral submergé. Les glaciers ont creusé des crêtes parallèles dans le substrat rocheux ; la mer est montée et a laissé derrière elle les sommets des crêtes sous forme des îles du Calendrier — longues, étroites, orientées du nord-est au sud-ouest, et numérotées par les premiers cartographes à un peu plus de 365. Naviguer parmi elles nécessitait de la lumière. Entre 1791 et 1875, le gouvernement fédéral a répondu avec une chaîne de tours : le phare de Portland Head sur le promontoire ouest, le phare de Ram Island Ledge sur son récif de granit, le phare de Spring Point Ledge sur le haut-fond au large de South Portland, Bug Light à l'entrée du port avec ses colonnes corinthiennes en fonte, et le phare de Halfway Rock seul en pleine mer. Chacun a résolu un problème différent. Chacun est encore visible depuis le pont d'une croisière dans Casco Bay.
Les quais eux-mêmes constituent la seconde moitié de l'histoire. Commercial Street a été aménagée sur des vasières comblées dans les années 1850 pour desservir le Grand Trunk Railway, et le terminal de ferry qui expédie maintenant les navires touristiques partage ses quais avec des bateaux de homardiers, des bateaux postaux et des navetteurs insulaires. Il ne s'agit pas d'une attraction construite à cet effet. Le même canal qui transporte une visite des phares du port de Portland devant Fort Gorges — une forteresse hexagonale en granit terminée en 1865 et déjà obsolète le jour de son ouverture — transporte des produits d'épicerie vers Peaks Island et du diesel vers Great Diamond.
Ce qui survit est une rare continuité de fonction. La lentille de Fresnel de Portland Head a été remplacée par un aérobalise en 1958, et le dernier gardien est parti en 1989 lorsque les garde-côtes ont automatisé la station, pourtant le feu marque toujours le même récif pour la même raison. Ram Island Ledge, construit entre 1902 et 1905 à partir de 699 blocs de granit de Vinalhaven, a été conçu pour résister aux mers qui ont fait naufrager le paquebot Californian. Halfway Rock, à vingt kilomètres au large, est passé entre des mains privées en 2014 et reste une aide active à la navigation. Ensemble, ils forment l'épine dorsale de la côte, et les meilleures excursions en bateau vers les phares du Maine existent parce que cette colonne vertébrale n'est lisible que depuis l'eau.
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