Il Portland Head Light fu commissionato da George Washington e accese la sua prima lampada a olio di balena nel gennaio 1791, diventando il faro più antico del Maine. Fu costruito con pietrisco trasportato con carri trainati da buoi dai campi circostanti di Cape Elizabeth. La torre non è mai rimasta spenta a lungo.
Questo singolo fatto spiega perché i migliori tour in barca ai fari del Maine iniziano, quasi senza eccezioni, dal molo operativo di 56 Commercial Street piuttosto che da un parcheggio sulla terraferma.
La Casco Bay è una costa sommersa. I ghiacciai hanno scavato creste parallele nel substrato roccioso; il mare è salito e ha lasciato le cime delle creste come le Calendar Islands — lunghe, strette, orientate da nord-est a sud-ovest e numerate dai primi cartografi in numero superiore a 365. Navigarle richiedeva una luce. Tra il 1791 e il 1875 il governo federale rispose con una catena di torri: Portland Head Light sul promontorio occidentale, Ram Island Ledge Light sulla sua barriera corallina di granito, Spring Point Ledge Light sul banco di sabbia al largo di South Portland, Bug Light all'imboccatura del porto con le sue colonne corinzie in ghisa e Halfway Rock Light che sorge isolata in mare aperto. Ognuna ha risolto un problema diverso. Ognuna è ancora visibile dal ponte di una crociera ai fari di Casco Bay.
I moli stessi sono la seconda parte della storia. Commercial Street è stata costruita su distese tidali interrate negli anni '50 dell'Ottocento per servire la Grand Trunk Railway, e il terminal dei traghetti che ora smista le navi da turismo condivide i suoi moli con le barche per l'aragosta, le navi postali e i pendolari delle isole. Questa non è un'attrazione costruita appositamente. Lo stesso canale che porta un tour dei fari del porto di Portland oltre Fort Gorges — una fortezza in granito esagonale completata nel 1865 e obsoleta il giorno stesso dell'apertura — trasporta generi alimentari a Peaks Island e diesel a Great Diamond.
Ciò che sopravvive è una rara continuità di funzione. La lente di Fresnel a Portland Head è stata sostituita da un aerofaro nel 1958 e l'ultimo guardiano se n'è andato nel 1989 quando la Guardia Costiera ha automatizzato la stazione, eppure la luce segna ancora la stessa sporgenza per lo stesso motivo. Ram Island Ledge, costruito tra il 1902 e il 1905 con 699 blocchi di granito di Vinalhaven, è stato progettato per resistere ai mari che hanno fatto naufragare il piroscafo Californian. Halfway Rock, a venti chilometri dalla costa, è passato in mani private nel 2014 e rimane un aiuto attivo alla navigazione. Insieme formano la spina dorsale operativa della costa, e i migliori tour in barca ai fari del Maine esistono perché quella spina dorsale è leggibile solo dall'acqua.
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