Portland Head Light wurde von George Washington in Auftrag gegeben und zündete im Januar 1791 seine erste Walöl-Lampe, was ihn zum ältesten noch bestehenden Leuchtturm in Maine macht. Er wurde aus Feldsteinen erbaut, die mit Ochsenkarren aus den umliegenden Feldern von Cape Elizabeth herangeschafft wurden.
Der Turm war nie für lange Zeit dunkel. Genau diese Tatsache erklärt, warum die besten Leuchtturm-Bootstouren in Maine fast ausnahmslos am betriebsamen Hafenviertel in der 56 Commercial Street und nicht von einem landseitigen Parkplatz aus starten.
Casco Bay ist eine ertrunkene Küstenlandschaft. Gletscher haben parallele Kämme aus dem Fels geschürft; das Meer stieg an und ließ die Kammscheitel als Calendar Islands zurück — lang, schmal, von Nordost nach Südwest ausgerichtet und von frühen Kartenzeichnern auf etwas mehr als 365 Inseln geschätzt. Die Navigation zwischen ihnen erforderte Licht. Zwischen 1791 und 1875 antwortete die Bundesregierung mit einer Kette von Türmen: Portland Head Light auf der westlichen Landzunge, Ram Island Ledge Light auf seinem Granitriff, Spring Point Ledge Light auf der Untiefe vor South Portland, Bug Light an der Hafeneinfahrt mit seinen gusseisernen korinthischen Säulen und Halfway Rock Light, das einsam im offenen Wasser steht. Jedes löste ein anderes Problem. Jedes ist immer noch vom Deck eines Leuchtturm-Kreuzfahrtschiffes in der Casco Bay aus sichtbar.
Die Kais selbst bilden die zweite Hälfte der Geschichte. Die Commercial Street wurde in den 1850er Jahren auf aufgeschütteten Gezeitenflächen angelegt, um die Grand Trunk Railway zu bedienen, und das Fährterminal, von dem heute Ausflugsschiffe ablegen, teilt sich seine Piers mit Hummerbooten, Postbooten und Inselpendlern. Dies ist keine eigens erbaute Touristenattraktion. Derselbe Kanal, der eine Hafenrundfahrt zu den Leuchttürmen von Portland an Fort Gorges vorbeiführt — einer sechseckigen Granitfestung, die 1865 fertiggestellt wurde und am Tag ihrer Eröffnung bereits veraltet war —, transportiert Lebensmittel nach Peaks Island und Diesel nach Great Diamond.
Was überlebt hat, ist eine seltene Kontinuität der Funktion. Die Fresnel-Linse in Portland Head wurde 1958 durch ein Aerobeacon ersetzt, und der letzte Leuchtturmwärter verließ den Posten 1989, als die Küstenwache die Station automatisierte, doch das Licht markiert aus demselben Grund immer noch dasselbe Riff. Ram Island Ledge, zwischen 1902 und 1905 aus 699 Blöcken Vinalhaven-Granit erbaut, wurde entworfen, um den Meeren standzuhalten, die das Dampfschiff Californian zum Wrack machten. Halfway Rock, zwanzig Kilometer vor der Küste, ging 2014 in Privatbesitz über und bleibt eine aktive Navigationshilfe. Zusammen bilden sie das funktionierende Rückgrat der Küste, und die besten Leuchtturm-Bootstouren in Maine existieren nur deshalb, weil dieses Rückgrat nur vom Wasser aus lesbar ist.
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