El faro Portland Head Light fue encargado por George Washington y encendió su primera lámpara de aceite de ballena en enero de 1791, lo que lo convierte en el faro en pie más antiguo de Maine. Fue construido con piedras de escombro transportadas en carretas de bueyes desde los campos circundantes de Cape Elizabeth.
La torre nunca ha permanecido a oscuras durante mucho tiempo. Ese simple hecho explica por qué los mejores recorridos en barco por los faros de Maine comienzan, casi sin excepción, desde el muelle activo en 56 Commercial Street en lugar de desde un estacionamiento en tierra.
Casco Bay es una costa hundida. Los glaciares excavaron crestas paralelas en el lecho rocoso; el mar subió y dejó atrás las cimas de las crestas como las islas Calendar Islands: largas, estrechas, orientadas de noreste a suroeste, y numeradas por los primeros cartógrafos en poco más de 365. Navegar entre ellas requería luz. Entre 1791 y 1875, el gobierno federal respondió con una cadena de torres: Portland Head Light en el promontorio occidental, Ram Island Ledge Light en su arrecife de granito, Spring Point Ledge Light en el banco de arena frente a South Portland, Bug Light en la boca del puerto con sus columnas corintias de hierro fundido y Halfway Rock Light, que se alza sola en aguas abiertas. Cada una resolvió un problema diferente. Cada una sigue siendo visible desde la cubierta de un crucero por los faros de Casco Bay.
Los muelles en sí mismos son la segunda mitad de la historia. Commercial Street se construyó sobre marismas rellenadas en la década de 1850 para dar servicio al ferrocarril Grand Trunk, y la terminal de ferry que ahora despacha las embarcaciones turísticas comparte sus muelles con barcos de langosteros, barcos de correo y pasajeros de las islas. No se trata de una atracción construida expresamente. El mismo canal que lleva a un recorrido por los faros del puerto de Portland más allá de Fort Gorges —una fortaleza de granito hexagonal terminada en 1865 y obsoleta el día que abrió— transporta comestibles a Peaks Island y diésel a Great Diamond.
Lo que sobrevive es una rara continuidad de función. La lente de Fresnel en Portland Head fue reemplazada por un aerofaro en 1958, y el último guardián se marchó en 1989 cuando la Guardia Costera automatizó la estación, sin embargo, la luz sigue marcando el mismo arrecife por la misma razón. Ram Island Ledge, construido entre 1902 y 1905 a partir de 699 bloques de granito de Vinalhaven, fue diseñado para resistir los mares que destruyeron el barco de vapor Californian. Halfway Rock, a veinte kilómetros de la costa, pasó a manos privadas en 2014 y sigue siendo una ayuda activa para la navegación. Juntos forman la columna vertebral de la costa, y los mejores recorridos en barco por los faros de Maine existen porque esa columna vertebral solo es legible desde el agua.
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