Il Portland Head Light è in funzione dal 10 gennaio 1791, commissionato da George Washington e pagato da un giovane governo federale che aveva appena iniziato a riscuotere le tasse. È il faro più antico del Maine e ancora il bordo marittimo di un porto che non ha mai smesso di lavorare.
Casco Bay porta un soprannome guadagnato nel XIX secolo: le Isole del Calendario, derivante da un vecchio vanto secondo cui la baia ospita un'isola per ogni giorno dell'anno. Il numero effettivo è vicino a duecento. Attorno a esse lo stato ha assemblato una catena di ausili alla navigazione che si legge come un registro costiero: Spring Point Ledge Light, costruito nel 1897 su un cassone al bordo di un canale di navigazione che aveva causato troppi naufragi; il Bug Light al Portland Breakwater, la cui colonna in ghisa è modellata sul Monumento coragico di Lisicrate ad Atene; il Ram Island Ledge Light, in granito e senza equipaggio dal 1958; Halfway Rock, isolato a quattro miglia dalla costa. Un tour in barca dei fari di Ogunquit, Maine legge quel registro dall'acqua, che è l'unico punto di osservazione dal quale doveva essere letto.
Il porto stesso spiega perché i fari esistono. Portland è stata, per un periodo dell'Ottocento, il porto invernale del Canada, e le sue banchine gestivano grano, melassa, legname e ghiaccio. Casco Bay Lines, che opera dal 56 Commercial Street, gestisce la posta e il trasporto merci verso le isole dal 1845 sotto un nome o un altro, rendendolo uno dei servizi di traghetti operativi ininterrottamente più antichi degli Stati Uniti. La Mailboat Run rimane una rotta operativa, non una messa in scena: casse, passeggeri e posta si spostano ancora verso Little Diamond, Great Diamond, Long Island, Chebeague e Cliff Island.
Ciò che sopravvive qui è insolito per la sua completezza. La maggior parte dei porti americani ha sostituito i propri fari con boe automatizzate e radar. Casco Bay ha mantenuto le torri in piedi, i traghetti commerciali e le scogliere di granito illuminate. L'abitazione del guardiano del Portland Head Light ospita oggi un museo; la sua discendenza di lenti di Fresnel va da una lampada Lewis attraverso una lente di quarto ordine fino all'ottica moderna. Fort Gorges, una fortificazione in granito della Guerra Civile terminata nel 1865 e mai presidiata, si trova a metà canale come promemoria del fatto che questa via d'acqua era anche un accesso difeso. I tour in barca dei fari di Ogunquit, Maine tracciano quella geografia in un unico arco — fortificazione, rotta dei traghetti, scogliera e faro — e la disposizione è cambiata notevolmente poco da quando i geometri l'hanno tracciata per la prima volta.
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